Серин

Химическое название

α-амино-β-оксипропионовая кислота; 2-амино-3-гидроксипропановая кислота

Химические свойства

Серин – это полярная гидроксиаминокислота. Вещество имеет два оптических изомера, L и D. D-изомер образуется из L-изомера под действием специфического фермента серин-рацемазы. Рацемическая формула Серина: C3H7N1O3 или HO2C-CH(NH2)CH2OH. Структурная формула Серина подробнее рассмотрена в статье в Википедии. Молекулярная масса соединения = 105,1 грамм на моль, вещество плавится при 228 градусах Цельсия. В биохимии используют следующие сокращения для обозначения данной аминокислоты: Сер, Ser, S.

Впервые средство было выделено из шелка, так как именно в белках данного материала вещество присутствует в наибольшем количестве. Данное химическое соединение относят к классу заменимых аминокислот, так как оно может синтезироваться в организме человека, например из гликозина – 3-фосфоглицерата. По своим физическим свойствам средство – это белый кристаллический порошок, обладающий слабым кисловатым вкусом.

Вещество принимает активное участие в метаболических процессах, протекающих в организме, построении природных белков, синтезе других аминокислот (реакция декарбоксилирования Серина). В промышленных масштабах его получают с помощью реакции ферментации. В год производят около 100-1000 т вещества. В лабораторных условиях хим. соединение можно получить из метилакрилата.

Фармакологическое действие

Метаболическое.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Серин – очень важная аминокислота, принимающая участие во множестве биологических процессов, протекающих в организме человека. Вещество принимает активное участие в реакциях синтеза пуринов и пиримидинов, является предшественником других аминокислот – цистеина, триптофана (бактерии) и глицина; фолиевой кислоты, сфинголипидов, одноатомных углеродных фрагментов биомолекул.

Данная аминокислота является важным катализатором функционирования различных ферментов – трипсина, химотрипсина и т.д. После того, как средство преодолеет гематоэнцефалический барьер, оно подвергается метаболизму и превращается в D-серин. Данный оптический изомер, в свою очередь, служит в качестве глиотрансмиттера и нейромедиатора, коактивизирует NMDA-рецепторы. Также D-изомер – сильнодействующий агонист глицина в глутаматных рецепторах (сильнее самого глицина).

Проникая в организм, вещество активно усваивается ЖКТ и проникает в системный кровоток, распределяется по тканям и органам. Лек. средство метаболизируется путем дезаминирования, с образованием пировиноградной кислоты и превращается в D-изомер при помощи фермента серин-рацемазы. Вещество не некапливается в организме.

Показания к применению

Серин назначают:

  • в рамках комплексной терапии при белково-энергетической недостаточности и при недостаточном питании;
  • в сочетании с прочими средствами для лечения железодефицитной анемии.

Противопоказания

Серин противопоказан при наличии аллергии на компоненты лек. средства и при нарушениях метаболизма аминокислот в организме.

Побочные действия

Вещество хорошо переносится пациентами, редко могут возникнуть аллергические реакции и (при приеме таблеток) неприятные симптомы со стороны желудочно-кишечного тракта.

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

В зависимости от лекарственной формы и препарата, в составе которого находится данное вещество, его назначают внутрь в виде таблеток и капсул либо внутривенно. Схема и продолжительность лечения определяется лечащим врачом.

Передозировка

Передозировка данной аминокислотой практически не возможна, нет данных о случая передозировки Серином.

Взаимодействие

Вещество отлично сочетается с прочими лек. средствами, его часто добавляют в препараты железа или используют в сочетании с прочими аминокислотами.

Условия продажи

Для того, чтобы приобрести данную аминокислоту рецепт не требуется.

Условия хранения

Хранят лекарство в прохладном месте, в оригинальной упаковке. Если средство входит в состав других препаратов, то условия хранения могут несколько отличаться.

Детям

Данное вещество активно используют в педиатрической практике.

При беременности и лактации

Средство разрешено к применению во время кормления грудью и при беременности.

Препараты, в которых содержится (Аналоги)

Совпадения по коду АТХ 4-го уровня:

Вещество входит в состав: Актиферрин, Аминовен, Актиферрин Композитум, Аминоплазмаль Б. Браун Е 10, Аминовен Инфант, Аминосол Нео, Аминостерил Н-Гепа, Инфезол, Гепасол-Нео, Кабивен, Церебролизат и т.д.

Отзывы

Отзывов об использовании данного вещества мало, однако отрицательных нет, во время лечения комбинированными препаратами побочные реакции из-за наличия данного компонента в составе, как правило, не возникают.

Цена, где купить

Стоимость препарата Актиферрин, в составе которого находится данная аминокислота, составляет порядка 180 рублей, за 20 капсул.

Функции серина

Аминокислота серин и ее функции в организме человека. Для чего нужен серин? В чем польза серина? Какие источники серина и какие продукты питания содержат серин? Прочитайте статью до конца, и вы узнаете все об этом соединении. С вами Галина Батуро и аминокислота серин.

L — Серин – заменимая протеиногенная алкоаминокислота. Это значит, что серин — органическое соединение, имеющее кроме аминной головы NH2 и карбоксильного хвоста COOH спиртовую группу ОН в радикале.

D- серин не входит в состав белков, зато является нейромедиатором в головном мозге.

Структурная формула серина

Углеродный скелет серина, так же как аланина представлен двумя углеродными последовательностями, но у второго углерода (в β-положении) один водород замещен спиртовой группой ОН, поэтому серин классифицируют как алко-аминокислота. Спиртовой хвост придает молекуле серина как гидрофильные, так и липофильные свойства, т.е. серин может растворяться как в воде, так и в жирах. В составе белка серин может находиться как на поверхности глобулы, так и во внутренней ее части. Алко-группа ОН серина стабилизирует вторичную и третичную структуру белка за счет водородных связей. Остаток серина в белковой цепочке за счет своей высокой химической активности способен образовывать промежуточные соединения, поэтому серин входит в состав активных центров многих ферментов.

Как протеиногенная аминокислота, серин является структурной частью многих белков, что обуславливает множественность его функций.

Являясь заменимой аминокислотой, серин может синтезироваться в организме, но достаточное количество его поступает извне с пищей.

Суточная потребность в серине – 3 г.

Биосинтез серина

Попадая в желудочно-кишечный тракт, серин в присутствии витаминов группы В превращается в глицин, в таком виде всасывается, а потом ресинтезируется вновь.

Серин образуется в организме двумя разными метаболическими путями.

  1. Синтез из другой аминокислоты. В качестве первичного источника может выступать аминокислота глицин. Глицин – заменимая аминокислота, она синтезируется в организме, однако ее источником по большей части является серин. В организме работает глицино-сериновый цикл взаимопревращений.
  2. До недавнего времени считалось, что источником глицина может выступать незаменимая аминокислота треонин, которая под действием фермента ТреонинАльдолазы якобы расщеплялась до глицина и ацетальдегида. В дальнейшем глицин мог идти на синтез серина. В настоящее время выяснилось, что фермент ТреонинАльдолаза расщепляет не треонин, а аллотреонин, который не содержится в белках, и соответственно практически не играет роли в работе биохимического конвейера (1).

Синтез серина из глицина идет в почках, после чего серин выделяется в плазму крови, откуда его активно прибирают мышцы, которым он необходим в качестве дров для печки. При физической работе серин мобилизуется из мышц, и превращается в глюкозу, которая может запасаться в виде гликогена в печени и непосредственно мышцах. Резерв гликогена невелик, и избыток глюкозы перерабатывается на жир. Такая печаль.

Реакция синтеза серина из глицина легко обратима. В зависимости от нужды, организм то перегоняет глицин на серин, то – наоборот. Эти превращения идут в присутствии фолиевой кислоты (витамин B 9), без нее биохимический конвейер тормозит. Фолиевая кислота в больших количествах содержится в зеленых частях растений, поэтому заедать белковый продукт пучком зелени – весьма полезно.

  1. 2. Другой путь – синтез из трифосфоглицерата, продукта углеводного обмена, к которому присоединяется аминогруппа, добытая из глутаминовой кислоты. Глутаминовой кислоты в организме – хоть лопатой греби, 3-ФосфоГлицерат образуется из глюкозы в процессе гликолиза, т.е. распада глюкозы с выделением энергии. Промежуточный продукт распада глюкозы — 3-ФосфоГлицерат может подхватить амминую голову от глутаминовой кислоты и превратиться в аминокислоту серин.

Реакция синтеза серина идет в 3 этапа.

  • На 1 этапе образовавшийся из глюкозы 3-ФосфоГлицерат под действием фермента дегидрогеназы теряет протон, который подхватывает НАД+.

  • На 2-ом этапе образовавшийся 3-ФосфоГидроксиПируват приобретает аминную голову, которую услужливо предоставляет Глутамат. В обмен Глутамат получает кислород, и превращается в альфа-КетоГлутарат. Реакция идет в присутствии фермента аминотрансферазы и пиридоксальфосфата (активная форма витамина B6).

  • На 3-ем этапе фермент фосфатаза откусывает остаток фосфорной кислоты у 3-ФосфоСерина, и он превращается в серин.

Ферменты биосинтеза серина находятся под гормональным контролем. Значительно усиливает их активность тестостерон – мужской половой гормон.

Серин – глюкогенная аминокислота, т.е. она способна превратиться в сахар. При интенсивной работе мышц, чтобы обеспечить их энергией, серин перегоняется на пируват (пировиноградную кислоту), та превращается в ацетилКоА, а это соединение может сгореть с образованием энергии, а может отправиться на синтез глюкозы.

Эта засада подстерегает многих людей, свято верящих в голодные и безуглеводистые диеты, как способ контроля веса. Глюкоза необходима для организма, ибо она обеспечивает энергией нервные клетки. Головной мозг не способен работать на жирных кислотах, так мы устроены. Как только уровень глюкозы в крови падает до концентрации, когда нервные клетки начинают голодать, мозг посылает сигнал: вынь да положь мне сахар! А где его взять? Да перегнать глюкогенные аминокислоты, они затем и запасены в виде мышечного белка. И вот серин вместе с другими собратьями по глюконеогенезу из белка превращается в сахар, которым питается мозг. И что получилось? А получилось, что мышцы сгорели, обмен веществ притормозился, а жир – как был, так и остался. Замедление обмена веществ – прямой путь к набору веса, причем за счет жира.

Повышение уровня серина в организме увеличивает сахар крови, что далеко не айс, особенно людям, контролирующим вес. Свободная глюкоза – клеточный яд, и организм старается как можно быстрее нейтрализовать ее, превратив в жир. А вот назад – никак, реакция необратима.

  1. Энергетическая функция – превращение в пируват, далее в ацетилКоА и сгорание с выходом энергии
  2. Глюконеогез – превращение в глюкозу через пируват и ацетилКоА
  3. Структурная функция
  4. Каталитическая функция
  5. Иммунологическая функция
  6. Медиаторная
  7. Регуляторная

Структурная функция серина

  • Участник аминокислотного обмена со взаимопревращениями в глицин, цистин и цистеин.
  • Участвует в образовании сложного аминоспирта сфингозина, входящего в состав сфингомиелина, вещества, образующего мембраны нервных клеток.
  • Содержится в казеине молока и в вителлине яичного желтка, находясь в виде сложного эфира серинфосфорной кислоты, обеспечивает обмен веществ растущего организма
  • Предшественник пуриновых и пиримидиновых оснований, которые являются структурным звеном информационных матриц клеток ДНК и РНК.
  • Предшественник порфирина – белка, образующего гемоглобин — основного транспорта кислорода
  • Предшественник креатина – белка, снабжающего мышцы энергией

Каталитическая функция серина

Входит в активный центр ряда ферментов, которые так и называются «ферменты сериновой группы»: химотрипсин, трипсин, эластаза, ацетилхолинэстераза, фосфорилаза, фосфоглюкомутаза, щелочная фосфатаза. Трипсин, химотрипсин, эластаза расщепляют пептиды в желудочно-кишечном тракте, т.е. без них невозможен процесс пищеварения. Ацетилхолинэстераза участвует в передаче нервного импульса в синапсах, блокатор этого фермента – нервно-паралитический яд. Фосфорилаза отщепляет молекулу глюкозы от длинной цепочки гликогена, запасенного в мышцах или печени, одновременно подготавливая ее к дальнейшим превращениям: либо в молочную кислоту (в мышцах), либо в глюкозу (в печени).

Иммунологическая функция серина

Серин повышает реакции иммунитета, укрепляет иммунную систему, способствуя синтезу антител.

Медиаторная функция серина

Является предшественником холина и холамина, которые дальше превращаются в нейромедиатор ацетилхолин. В результате комплексного воздействия на организм, серин улучшает мозговую деятельность, участвуя в передаче нервных импульсов в головном мозге, в частности в гипоталамусе.

Входит в активный центр фермента ацетилхолинэстеразы, который разрушает выделившийся из нервной клетки в синапс ацетилхолин, что способствует торможению импульса после его передачи.

В головном мозге нормальный L – серин превращается в D-серин, оптический изомер, который уже не может быть структурным элементом белков, зато служит нейромедиатором — проводником сигналов, передающихся по нервным клеткам. D-серин усиливает действие глицина в глутаматных рецепторах, т.е. три аминокислоты взаимно усиливают действие друг друга: глутаматные рецепторы реагируют на свой родной глутамат, но в них есть участок, куда встраивается глицин, что усиливает действие глутамата. D-серин, в свою очередь, воздействует на глициновый участок, еще больше усиливая импульс. Таким образом сигнал становится более мощным, но без перевозбуждения нервных клеток, а это высокая концентрация внимания, сильная мотивация к действию, нацеленность на результат, т.е. те качества, которые отвечают за силу воли.

Серин является естественным болеутоляющим.

С возрастом уровень серина в головном мозгу падает, поэтому пожилым людям есть смысл употреблять продукты, богатые этой аминокислотой для улучшения памяти и мозговой деятельности.

Регуляторная функция серина

Серин регулирует уровень кортизола в мышцах, в результате чего мышцы сохраняют свой тонус и структуру

Источники серина

Серин широко распространен в пищевых продуктах, но для его нормального усвоения необходим витамин В 12 – цианокоболамин, который – привет, веганы! – практически отсутствует в растениях.

Нужно знать, что в процессе приготовления количество серина (как и других аминокислот) в продукте изменяется. Например:

  • в тушеном мясе серина на 10% больше, чем в жареном и на 35-40% больше, чем в сыром;
  • в приготовленной (вареной, запеченой) рыбе серина на 25-30% больше, чем в сырой;
  • при варке яиц количество серина не изменяется, а вот в жареных его на 5-10% больше, а в омлете — на 15-20% меньше чем в сыром;
  • в темном мясе птицы (курица, индейка и др.) серина чуть больше, чем в белом, а в жареной птице — на 10% больше, чем в сырой;
  • Серин (как и другая аминокислота) усваивается из растительных продуктов на 80%, в связи с чем введен коэффициент 0,2
  • Бобовые зерна и крупа потребляются не в сыром виде, а в виде каш, соотношение зерна к воде принята для бобовых 1 : 2, а для крупяных каш – 1 : 3, плюс добавлен коэффициент усваиваемости.

В результате при неплохом содержании аминокислоты в бобовых, чтобы получить суточную норму их нужно съесть в сумасшедших количествах (по пол-кило и более). Надо сказать, всего лишь столетие назад люди так и питались, но они и энергии тратили не чета нам, потому могли себе позволить съедать по два килограмма хлеба и полкило каши, не обрастая жировыми напластованиями.

Польза серина

  • Снабжает энергией мышечную ткань как посредством глюконеогенеза, так и через синтез креатина
  • Участвует в кроветворении
  • Участвует в выработке пищеварительных ферментов
  • Ферменты с сериновым активным центром регулируют жировой обмен
  • Ферменты с сериновым активным центром дают энергию для работы биохимического конвейера организма, повышая общий обмен веществ
  • Улучшает иммунитет
  • Участвует в проведении импульсов в центральной нервной системе, формируя механизмы памяти и процессов умственной деятельности
  • Защищает нервные клетки, вырабатывая вещества-изоляторы, окружающие нервные отростки
  • Задерживает воду в организме

Применение серина

При нормальном питании получить дефицит серина проблематично. Его достаточно много содержится в мясе, рыбе, молочных продуктах, а также в орехах и бобовых. L-серин, как лекарственное средство назначают

  • в комплексной терапии железо-дефицитной анемии
  • в рамках комплексной терапии при белково-энергетической недостаточности, связанной с недостаточным питанием
  • в пожилом возрасте для улучшения мозговой деятельности.

Биодобавку следует принимать между приемами пищи в дозе до 500 мг в сутки.

Передозировка серина

Серин увеличивает уровень сахара в крови, поэтому лицам с сахарным диабетом лучше воздержаться от применения коммерческих препаратов с серином.

Передоз серина возможен лишь при превышении рекомендованных концентраций при потреблении коммерческих препаратов. На передозировку указывает возникновение тошноты, рвоты. Возможно сгущение крови, нарушения мозговой деятельности в виде каталепсии, гиперактивности, бессонницы.

Еще раз подчеркну, что необходимости в потреблении коммерческих препаратов серина обычными людьми нет.

Аминокислота серин необходима для синтеза других аминокислот, ферментов, мембран нервных клеток, нуклеиновых кислот. Она поддерживает кроветворение и дает энергию мышцам. В головном мозгу D-серин участвует в проведении сигналов по нервным клеткам. Он повышает иммунитет, регулирует жировой обмен и усиливает обмен веществ.

Серин

Общие
Систематическое
наименование
2-​амино-​3-​
гидроксипропановая
кислота
Сокращения Сер, Ser, S
UCU,UCC,UCA,UCG;AGU,AGC
Хим. формула HO2C-CH(NH2)CH2OH
Рац. формула C3H7NO3
Физические свойства
Молярная масса 105,09 г/моль
Плотность 1,537 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления 228 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты p K a {\displaystyle pK_{a}} 2,13
9,05
Изоэлектрическая точка 5,86
Классификация
Рег. номер CAS
PubChem 5951
Рег. номер EINECS 200-274-3
SMILES
InChI
ChEBI 17115
ChemSpider 5736
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Сери́н (англ. Serine; α-амино-β-оксипропионовая кислота; 2-амино-3-гидроксипропановая кислота) — гидроксиаминокислота, существует в виде двух оптических изомеров — L и D.

L-серин участвует в построении почти всех природных белков. Впервые серин был выделен из шёлка, в белках которого он обнаружен в наибольших количествах. Серин относится к группе заменимых аминокислот, в организме человека он может синтезироваться из промежуточного продукта гликолиза — 3-фосфоглицерата.

Серин участвует в образовании активных центров ряда ферментов (эстераз, пептидгидролаз), обеспечивая их функцию. Протеолитические ферменты, активные центры которых содержат серин, играющий важную роль при выполнении каталитической функции, относят к отдельному классу сериновых пептидаз.

Действие некоторых фосфорорганических соединений основано на необратимом присоединении молекулы яда к OH- группам остатков серина, приводящему к полному ингибированию каталитической активности ферментов. Токсический эффект прежде всего связан с ингибированием ацетилхолинэстеразы.

Фосфорилирование остатков серина в составе белков имеет важное значение в механизмах межклеточной передачи сигналов.

Кроме того, серин участвует в биосинтезе ряда других аминокислот: глицина, цистеина, метионина, триптофана.

Глицин образуется из серина при действии серин-оксиметилтрансферазы в присутствии тетрагидрофолиевой кислоты. Кроме того, серин является исходным продуктом синтеза пуриновых и пиримидиновых оснований, сфинголипидов, этаноламина, и других важных продуктов обмена веществ.

В процессе распада в организме серин подвергается прямому или непрямому дезаминированию с образованием пировиноградной кислоты, которая в дальнейшем включается в цикл Кребса.

D-серин образуется из L-серина при помощи фермента серин-рацемазы и является эндогенным лигандом глицинового сайта NMDA-рецептора. Деградация D-серина происходит под воздействием оксидазы D-аминокислот.

Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Эта страница в последний раз была отредактирована 22 мая 2020 в 20:00.

Серин аминокислота

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *