Мета-Хлорфенилпиперазин

мета-хлорфенилпиперазин

Общие

Систематическое
наименование

1-(3-хлорфенил)пиперазин

Сокращения

Хим. формула

C₁₀H₁₃ClN₂

Рац. формула

Физические свойства

Молярная масса

196,67662 г/моль

Классификация

Рег. номер CAS

PubChem

Рег. номер EINECS

SMILES

InChI

ChEBI

ChemSpider

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Таблетки, содержащие mCPP, продаваемые под видом «Экстази»

мета-хлорфенилпиперазин (mCPP) — химическое соединение, обладающее влиянием на функции центральной нервной системы, связанные с серотонином. Обладает психоактивными свойствами, аналогичными свойствам MDMA, при этом не обладает периферическим симпатомиметическим действием. Нередко является компонентом таблеток, продающихся под видом «Экстази».

Является метаболитом антидепрессанта тразодона.

Физиологическое действие

Является психостимулятором, но обладает значительными побочными эффектами: может вызывать дисфорию, панику, тошноту и головную боль. По этой причине не очень популярен в качестве рекреационного наркотика.

Механизм действия

Взаимодействует с серотониновыми транспортерами, стимулируя выброс серотонина из цитоплазмы нейрона в синаптическую щель. mCPP также напрямую взаимодействует с 5-HT рецепторами, проявляя наибольшее сродство к 5-HT2C-рецепторам, в отношении которых выступает в роли частичного агониста.

Кроме того, mCPP стимулирует выброс АКТГ, кортизола, пролактина и гормона роста.

См. также

  • Бензилпиперазин (BZP)
  • 3-трифторметилфенилпиперазин (TFMPP)

Литература

  • Neera Ghaziuddin, Kathy Welch and John Greden. Central Serotonergic Effects of m-Chlorophenylpiperazine (mCPP) among Normal Control Adolescents // Neuropsychopharmacology. — 2003. — Т. 28. — С. 133–139.
  • PubChem: 1-(3-chlorophenyl)piperazine (англ.). Проверено 8 декабря 2009. Архивировано 12 апреля 2012 года.
  • Microgram, October 2006 (англ.). DEA. Проверено 8 декабря 2009. Архивировано 12 апреля 2012 года.
  • Europol–EMCDDA Joint Report on a new psychoactive substance: 1-(3-chlorophenyl)piperazine (mCPP) (англ.) (недоступная ссылка — история). EMCDDA. Проверено 8 декабря 2009.

Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.
Это заготовка статьи о психоактивных веществах. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Противомикробные средства: фенолы и хлорфенол

Другим веществом (первым был гипохлорит) с резким запахом является фенол, которому тоже довелось сыграть важную роль в предотвращении инфекционных заболеваний. 12 августа 1865 года профессор хирургии Джозеф Листер (1827-1912), Работавший в университете Глазго, оперировал мальчика, чью ногу переехал автомобиль, в результате чего у ребенка произошел открытый перелом, при таком типе перелома сломанная кость разрывает кожу и выходит наружу. Листер знал о высоком риске развития гангрены, состояния, при котором ткани человека подвергаются гниению, издавая отвратительный запах, и которое может закончиться смертью пациента.

Но, как и другим врачам того времени, Листеру не было известно, что причиной данной патологии является бактерия Clostridium, выделяющая токсин, способный разрушать окружающие ткани, но все же он решился испытать новый способ профилактики этого опаснейшего заболевания Врач сопоставил сломанную кость мальчика и обмотал открытую рану бинтом, смоченным раствором фенола. Тогда это вещество было известно под названием карболовая кислота, и его получали в качестве одного из побочных продуктов переработки каменного угля. Гангрена не развилась, рана быстро зажила, и через шесть дней мальчик был выписан домой. С этого момента начинается история хирургической антисептики, благодаря которой на сегодняшний день спасены уже миллионы жизней. (Под антисептиками подразумеваются вещества уничтожающие патогены, но не приносящие вреда тканям пациента.)

Вскоре стало понятно, что, хотя фенол и является мощным антисептиком и дезинфектантом, но когда он использовался в больших концентрациях, то вызывал повреждение тех тканей, которые призван оберегать. И в 1880 году на смену фенолу в хирургии пришел другой продукт угольной промышленности — креозол. В те времена в больших количествах производилась коричневая нефть, известная также под названием креозот, которую изначально просто сжигали в качестве жидкого топлива. (Название «креозот» было дано веществу, которое в 1832 году из древесины бука выделил немец Карл Рейченбек и которое в последующем использовал для консервации мяса.) В 1865 году немецкие химики научились выделять креозот из каменного угля, а в последующем нашли способ получения креозола из креозота.

Молекула фенола состоит из бензольного кольца с прикрепленной к нему гидроксильной группой (ОН). Креозол — это тот же фенол, но с бензольным кольцом которого помимо гидроксильной группы связан метальный радикал. Гидроксильная группа и метальный радикал в молекуле креозола могут прикрепляться к соседним атомам углерода, через один атом, или располагаться на противоположных сторонах бензольного кольца. Когда в 1869 году стало известно о трех формах креозола, появилось альтернативное коммерческое название этого вещества — трикреозол. Все три формы имеют одинаковую антимикробную эффективность. Хотя креозолы обладают высокой токсичностью (столовая ложка этого вещества может убить человека), они все же не так опасны, как фенол, один грамм которого является смертельной дозой для человека. И фенол, и креозол — это эффективные бактерицидные агенты, их добавляют в мыло, в результате чего получают такие его сорта, как «креозоловое», «медицинское» и «дегтярное». Эти вещества нашли также применение в производстве бутылочных дезинфектантов.

Фенол и креозол плохо растворимы в воде, но изобретатель Джон Джейс (1817-1892) из английского Нортгемптона обнаружил, что креозол можно переводить в растворимую форму с помощью нагревания и добавления гидроксида натрия (каустическая сода) и канифоли. Жидкость Джейса была запатентована в 1877 году и стала всемирно известным средством бытовой химии.

Жидкость Джейса была идеальным средством дезинфекции для использования в больницах, на фермах, на очистных сооружениях, на заводах по производству продуктов питания и в общественных туалетах. Она не только чистила и дезинфицировала, но и оставляла после себя долгий и вполне приемлемый запах. Это средство до сих пор производят в Норфолке, в 2001 году его активно использовали английские фермеры во время вспышки ящура. Она до сих пор продолжает пользоваться популярностью в сельском хозяйстве.

Сегодня существуют две формы дезинфектантов на основе фенола: черная жидкость, содержащая 8% фенолов, и белая жидкость, содержащая 35% фенолов. Первое средство подходит для домашнего использования и в меньшей степени для коммерческого применения. При добавлении черной жидкости в воду образуется мутная белая эмульсия. Альтернативный продукт получается при смешении фенола и мыла, вода при этом остается прозрачной, а коммерческое название такого средства — «лизол». Этот дезинфектант был популярен вплоть до тридцатых годов прошлого века, пока ему на смену не пришел гипохлорит.

Хотя фенол и утратил свою роль популярного дезинфектанта, ежегодно более пяти миллионов тонн этого вещества производится по всему миру, большая часть которых идет на синтез полимеров, таких как нейлон и поликарбонат. Небольшая доля фенола все-таки попадает в антимикробные средства, но только в форме химически модифицированных, более избирательных и менее опасных молекул. Модификация достигается присоединением к кольцу фенола атомов хлора, которые значительно повышают потенциал дезинфектанта. С точки зрения химии фенол является очень реакционноспособной молекулой, которая очень быстро взаимодействует с хлорной водой с присоединением трех атомов хлора к бензольному кольцу — двух по бокам от гидроксильной группы и третьего — с противоположной стороны бензольного кольца. Образующееся вещество, трихлорфенол, является мощным антибактериальным и противогрибковым агентом. Но даже один атом хлора усиливает свойства некоторых производных фенола, к примеру, бензилхлорфенол обладает мощными противомикробными свойствами. Дихлорфенол, содержащий два атома хлора, использовался в качестве антисептика, однако чаще его применяли для дезинфекции семян.

При присоединении четырех атомов хлора образуется тетрахлорфенол, являющийся консервантом кожи и древесины. Фенол с пятью атомами хлора называется пентахлорфенолом («пента»), это прекрасный дезинфектант и фунгицидное средство, его также широко использовали для обработки древесины. Однако против многих хлорированных продуктов активно возражали защитники окружающей среды, в результате некоторые из этих веществ были запрещены, а использование других ограниченно.

Гексахлорофен до сих пор используется в качестве антибактериального вещества, добавляемого в мыло, жидкости для мытья рук и в лосьоны Он состоит из двух связанных между собой бензольных колец, на каждом из которых находятся по три атома хлора. Сейчас это вещество популярно в качестве безрецептурного средства для лечения акне, оно продается под коммерческим названием pHixo-Heх. В прошлом у него было более широкое применение, до 1970-х годов его добавляли в мыло, шампуни, дезодоранты и жидкости для полоскания рта, но эксперименты на лабораторных животных показали, что оно может отрицательно воздействовать на нервную систему.

Теоретически возможно синтезировать тысячи хлорсодержащих производных фенола за счет включения в его молекулу хлора и различных комбинаций других группировок. В прошлом веке было синтезировано множество подобных веществ с последующей проверкой их антибактериальных свойств. Однако лишь немногие из них сочетали в себе свойства, необходимые для коммерческого успеха, к которым относятся безопасность для человека, простота получения, растворимость в воде, совместимость с другими компонентами средств бытовой химии. Однако два вещества из этой группы вышли из тени и завоевали себе широкую популярность, которая остается у них и по сей день. Эти вещества:

Парахлор-метаксиленол и триклозан

Парахлор-метаксиленол, видимо, более известен под своим коммерческим названием «Деттол», он выпускается компанией Reckitt Denckiser. Его активным веществом является хлорфенол, производство которого началось в 1923 году в Германии, тогда он носил название хлорксиленола. Сегодня его называют парахлор-метаксиленол (ПХМК). В качестве антисептика ПХМК в шестьдесят раз активнее фенола, он продается в виде 5%-ного раствора, включающего также такие ингредиенты, как сосновое масло (5%), касторовое масло (14%) и изопропанол (12%), помогающие дезинфектанту находиться в растворенном состоянии.

В конце 1920-х годов ПХМК в форме «Деттола» проходил клинические испытания в лондонской клинике для рожениц Королевы Шарлотты, где его использование в качестве общего антисептика позволило вдвое снизить число случаев родильной лихорадки. «Деттол» применяли в разбавленном виде, это делало безопасным его использование в качестве антисептика для промывания ран и ссадин, средство оказалось чрезвычайно эффективным в борьбе с бактериями и грибами. В течение полувека «Деттол» стоял на службе у медицины, его также использовали многими другими способами: добавляли в плавательные бассейны, в прачечных с п0мошью него обеззараживали ткани, в больницах его наряду с этанолом (спиртом) использовали для срочной дезинфекции медицинских инструментов.

Даже при разбавлении в 400 раз «Деттол» способен убить большую часть бактерий за каких-нибудь пять минут. А при рекомендованном сорокакратном разведении «Деттол» обеспечивает логарифм уничтожения, равный пяти (убивает 99,999% бактерий), в течение одной минуты, даже если патоген находится в грязи или крови. Для грибов требуется несколько больше времени, но за две минуты раствор «Деттола» успешно с ними расправляется. А при десятикратном разведении даже вирусы не способны противостоять его губительному действию. Вирус герпеса в таком растворе элиминируется в течение одной минуты, вирус СПИДа более устойчив к его воздействию, за минуту достигается логарифм уничтожения, равный трем (погибнет лишь 99,9% вируса).

Триклозан — повсеместно используемый безопасный антибактериальный агент, входящий в состав таких продуктов, как мыло, противомикробные мази, зубная паста. Его также применяют для обеззараживания пластика, особенно того, из которого сделаны разделочные доски и другие кухонные атрибуты. Швейцарская компания Ciba Speciality Chemicals (сейчас известная как Novartis) — основной производитель триклозана. Молекула этого вещества состоит из фенола, связанного с бензольным кольцом, в этой структуре два атома хлора находятся на бензольном кольце и два — на фенольном.

Скорее всего, что триклозан воздействует на бактериальную клетку сразу несколькими способами. Однако в 1998 году исследовательская группа из медицинской школы университета Тафте в Бостоне открыла, что механизм действия этого вещества главным образом обусловлен блокадой фермента еноилацилпротеинредуктазы (другое название FabI), который необходим бактерии для синтеза жирных кислот. Теоретически это означает, что бактерии могут стать устойчивыми к триклозану, если в результате мутации у них образуется альтернативный фермент синтеза жирных кислот. И у бактерии Sreptococcus pneumoniae такой фермент имеется, вместо FabI эта бактерия использует для синтеза жирных кислот FabK, который, по всей видимости, более устойчив к триклозану. Есть опасения, что по такому механизму могут появиться и триклозаноустойчивые бактерии.

Обнадеживает тот факт, что на сегодняшний день не выявлено никаких признаков триклозанорезистентности бактерий. И за пятьдесят лет повсеместного использования триклозана не обнаружено ферментов, которые могли бы спасти бактерий.

Хлорфенамин

Состав

Соответствует составу комбинированного препарата.

Форма выпуска

Субстанция – порошок для приготовления лекарственных форм.

Фармакологическое действие

Антигистаминное, противоаллергическое, седативное.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Фармакодинамика

Хлорфенамин – блокатор H1-гистаминовых рецепторов. Препятствуя действию основного медиатора воспаления — гистамина, снижает проницаемость капилляров, уменьшает отек, вазодилатацию, незначительно подавляет кашлевой центр и предотвращает бронхоспазм. Обладает противоаллергическим, противоотечным и противозудным действием. Эти эффекты позволяют уменьшить ринорею, чихание, заложенность носа и восстановить дыхание. Начало действия отмечается через 20-25 минут после приема, а длится до 4,5 часов.

Как самостоятельный препарат не применяется, а как активное вещество включается в состав комбинированных противопростудных препаратов. Например, препарат Флюколдекс оказывает выраженное жаропонижающее и обезболивающее действие, которое обеспечивает входящий в состав парацетамол, хлорфенамин, как антигистаминное средство, уменьшает проницаемость сосудов и устраняет отек и гиперемию слизистых. К парацетамолу может добавляться комбинация фенилэфрин — хлорфенамин (препараты с торговым названием Колдакт Флю Плюс, Оринол Плюс, Флустоп, Ринза, Риниколд, ТераФлю Экстратаб и другие).

Фенилэфрин рассматривается как безопасный деконгестант для приема внутрь. Влияет на адренорецепторы слизистой дыхательных путей и вызывает сужение артериол. Тем самым, устраняет отек слизистой, насморк, заложенность носа, слезотечение, нормализует дыхание через нос. Такой подбор активных веществ и рациональная комбинация способствуют облегчению симптомов гриппа и простуды. Однако следует помнить, что именно такая комбинация веществ оказывает выраженный седативный эффект и вызывает сонливость.

После приема внутрь медленно абсорбируется из ЖКТ. Максимальная концентрация в крови определяется через 3-6 часов. Биодоступность всего 25-45%. На 70% связывается с белками плазмы. Хорошо распределяется в тканях, проникает в ЦНС. Метаболизируется в печени. Метаболиты и неизмененный препарат выводятся с мочой, следовые количества обнаруживаются в кале. Отличается вариабельностью периода полувыведения — от 2 до 42 часов. У детей быстрее абсорбируется и выводится из плазмы.

Показания к применению

Применяется в составе комбинированных препаратов при ОРВИ, вазомоторном рините, аллергическом рините, поллинозе.

Противопоказания

  • повышенная чувствительность;
  • возраст до 1 года.

С осторожностью применяют при глаукоме, гипертрофии простаты, задержке мочи, эпилепсии, декомпенсированных сердечно-сосудистых заболеваниях. Во время лечения необходимо избегать вождения транспорта.

Побочные действия

  • сонливость;
  • слабость;
  • нарушение координации движений;
  • сухость во рту;
  • двоение зрения;
  • чувство сдавления в грудной клетке;
  • «пелена» перед глазами;
  • сухость слизистых;
  • агранулоцитоз, панцитопения, тромбоцитопения;
  • затрудненное мочеиспускание;
  • снижение перистальтики кишечника и запор;
  • тошнота, рвота.

Хлорфенамин, инструкция по применению (Способ и дозировка)

В России и странах ближнего зарубежья не зарегистрированы таблетки Хлорфенамин, в которых он выступает единственным действующим веществом. Поэтому режим дозирования будет зависеть от лекарственной формы, в которую в качестве одной из составляющих входит данное вещество.

Если вам удастся приобрести «чистый» препарат, то доза для взрослых составляет 4 мг 4 раза в день. Детям до 5 лет — половина или четверть таблетки 2 раза в сутки, детям до года — одну четверть таблетки дважды за сутки с равным промежутком времени между приемами.

Передозировка

Случаи передозировки не известны.

Взаимодействие

Нарушает метаболизм фенитоина, что влечет повышение его концентрации в крови. Алкоголь усиливает седативное действие. При применении с антихолинергическими препаратами высок риск появления антихолинергических эффектов.

Условия продажи

Без рецепта.

Условия хранения

Температура до 25°С.

Срок годности

3 года.

Аналоги Хлорфенамина

Совпадения по коду АТХ 4-го уровня:

Блокаторы Н1-гистаминовых рецепторов: Аллергин, Алерза, Аллегра, Аллертек, Асмовал.

Препараты, в состав которых входит хлорфенамин: Антигриппин, АнтиФлу, Гриппостад С, Оринол Плюс, Флюколдекс, Флустоп и другие.

Отзывы о Хлорфенамине

Об эффективности данного средства трудно судить, поскольку оно не применяется в «чистом» виде. По этой причине отсутствуют и отзывы. Большей частью они связаны с приемом Антигриппина, Флюколдекса, Флюстопа, АнтиФлу, Гриппостад С. Эти средства доступны в каждой аптеке и широко применяются при первых симптомах «простуды»: хорошо снимают головную боль и снижают температуру (за счет присутствия парацетамола), ринорею, заложенность носа и чихание, облегчая носовое дыхание (эффекты хлорфенамина). Все пациенты отмечают быстрое действие — уже через 30 минут ощущается облегчение, а действие продолжается до 4 часов. Из побочных действий наблюдается сонливость и некоторая заторможенность (эффекты хлорфенамина), поэтому эти препараты все предпочитают принимать на ночь.

Цена Хлорфенамина, где купить

Не реализуется как отдельное лекарственное средство, только лишь в составе сложных препаратов, применяемых при простуде и ОРВИ. Иногда во многих лекарственных средствах может обозначаться как основное вещество.

Хлорфенамин инструкция

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *