Диэтиловый эфир — Diethyl ether

Диэтиловый эфир
имена
название IUPAC этоксиэтан
Другие имена Диэтиловый эфир; Dether; Этиловый эфир; Оксид Этил; 3-оксапентан; этоксиэтан; оксид диэтил; Растворитель эфир; Серная эфир
Идентификаторы
  • 60-29-7
3D модель ( JSmol )
ChEBI
  • CHEBI: 35702
ChEMBL
  • ChEMBL16264
ChemSpider
  • 3168
ИКГВ InfoCard 100.000.425
KEGG
  • D01772
PubChem ИДС
номер RTECS KI5775000
UNII
  • 0F5N573A2Y
  • InChI = 1S / C4H10O / c1-3-5-4-2 / h3-4H2,1-2H3 Ключ: RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / C4H10O / c1-3-5-4-2 / ​​h3-4H2,1-2H3 Ключ: RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYAB
  • CCOCC
свойства
С 4 Н 10 О
Молярная масса 74,123 г · моль -1
Внешность Бесцветная жидкость
запах Сухой, сладковатый запах
плотность 0,7134 г / см 3 , жидкий
Температура плавления -116,3 ° С (-177,3 ° F, 156,8 К)
Точка кипения 34,6 ° С (94,3 ° F, 307,8 К)
6,05 г / 100 мл
войти P 0,98
Давление газа 440 мм ртутного столба при температуре 20 ° С (58,66 кПа при 20 ° C)
-55,1 · 10 -6 см 3 / моль
Показатель преломления ( п D ) 1,353 (20 ° С)
вязкость 0,224 сП (25 ° С)
Состав
1,15 D (газ)
термохимия
Теплоемкость ( С ) 172,5 Дж / моль · К
Std молярная
энтропия ( S O 298 )
253,5 Дж / моль · К
Std энтальпия
формации (Δ F H O 298 )
-271,2 ± 1,9 кДж / моль
Std энтальпии
сгорания (Δ с H O 298 )
-2732,1 ± 1,9 кДж / моль
Фармакология
N01AA01 ( ВОЗ )
опасности
Основные опасности Чрезвычайно легко воспламеняющийся, вредны для кожи, разлагается на взрывоопасные пероксиды в воздухе и на свету
Паспорт безопасности См: Страница данных
Внешний MSDS
R-фразы (устаревшее) R12 , R19 R20 / 22 R66 R67
S-фразы (устаревший) S9 S16 S29 S33
NFPA 704
точка возгорания -45 ° С (-49 ° F, 228 К)
160 ° С (320 ° F, 433 К)
пределы взрываемости 1.9-48.0%
Смертельная доза или концентрация ( LD , LC ):
LC — 50 ( средняя концентрация ) 73000 частей на миллион (крыса, 2 ч)
6500 частей на миллион (мышь, 1,65 ч)
LC — Lo ( низкая опубликована ) 106000 частей на миллион (кролик)
76000 частей на миллион (собака)
Пределы воздействия здоровья США ( NIOSH ):
PEL (допустимый) С 400 частей на миллион (1200 мг / м 3 )
REL (рекомендуется) Не установлено REL
IDLH (Непосредственная опасность) 1900 м.д.
Родственные соединения
Связанные Эфиры Диметиловый эфир
метоксипропан
Родственные соединения Диэтил сульфид
БУТАНОЛЫ ( изомер )
Дополнительная страница данных
Показатель преломления ( п ),
Диэлектрическая постоянная (ε г ) и т.д.
Термодинамические
данные
Фазовое поведение
твердое тело-жидкость-газ
УФ , ИК , ЯМР , МС
За исключением случаев, когда указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C , 100 кПа).
проверить ( что ?)

Диэтиловый эфир , или просто эфир , представляет собой органическое соединение , в эфирном класса с формулой ( С
2 Н
5 )
2 O, иногда сокращенноEt
2 O(смсимволы Pseudoelement). Это бесцветная, высоколетучее легковоспламеняющаяся жидкость. Он широко используетсякачестверастворителяв лабораториях икачествепусковой жидкостидля некоторых двигателей. Ранее она была использованакачествеобщего анестезирующего, пока не были разработаны негорючих препараты, такиекакгалотан. Он был использованкачестверекреационного наркотикачтобы вызватьинтоксикацию.

производство

Наиболее простой диэтиловый эфир получают в качестве побочного продукта в паровой фазе гидратации из этилена , чтобы сделать этанол . Этот процесс использует на твердой подложке фосфорной кислоты катализаторов и могут быть скорректированы , чтобы сделать больше эфира , если возникнет необходимость. Парофазная дегидратация этанола над некоторыми из оксида алюминия катализаторов может дать выходы диэтилового эфира до 95%.

Диэтиловый эфир , могут быть получены как в лабораториях , так и в промышленном масштабе путем синтеза эфира кислоты. Этанол смешивают с сильной кислотой, как правило , серной кислотой , H 2 SO 4 . Кислота диссоциирует в водной среде , производя гидроксония ионов, Н 3 О + . Ион водорода протонирует на электроотрицательный атом кислорода в этаноле , давая молекуле этанола положительный заряд:

СН 3 СН 2 ОН + Н 3 О + → СН 3 СН 2 ОН 2 + + Н 2 О

Нуклеофильный атом кислорода непротонированного этанола вытесняет молекулу воды от протонированного ( электрофильной ) молекулы этанола, производя воду, ион водорода и диэтиловый эфир.

СН 3 СН 2 ОН 2 + + СН 3 СН 2 ОН → Н 2 О + Н + + СН 3 СН 2 ОСН 2 СН 3

Эту реакцию следует проводить при температурах ниже 150 ° С для того , чтобы гарантировать , что продукт ликвидации ( этилена ) не является продуктом реакции. При более высоких температурах, этанол будет обезвоживают с образованием этилена. Реакция сделать диэтиловый эфир является обратимой, так что в конечном итоге равновесие между реагентами и продуктами достигаются. Получение хороший выход эфира требует , что эфир будет отогнать из реакционной смеси до того , как возвращается к этанолу, пользуясь принципом Ле Шателье .

Другая реакция , которая может быть использована для получения простых эфиров является синтезом эфира Williamson , в котором алкоксид (получает путь растворения щелочного металла в спирте , который будет использоваться) выполняет нуклеофильное замещение , при возникновении алкилгалогенида .

Пользы

Это особенно важно в качестве растворителя в производстве пластмасс целлюлозы , такие как ацетат целлюлозы .

топливо

Диэтиловый эфир имеет высокое цетановое число от 85-96 и используется в качестве исходного раствора , в сочетании с нефтяных дистиллятов для бензиновых и дизельных двигателей из — за его высокой летучестью и низкой точкой вспышки . Эфир начиная жидкость продается и используется в странах с холодным климатом, так как это может помочь с холодным запуском двигателя при минусовой температуре. По той же причине он также используется в качестве компонента топливной смеси для карбюраторным сжатия модели зажигания двигателей . Таким образом , диэтиловый эфир очень похож на один из его предшественников, этанол .

Лабораторные применения

Диэтиловый эфир является распространенным лабораторным апротонным растворителем . Он имеет ограниченную растворимость в воде (6,05 г / 100 мл при 25 ° С) и растворяется 1,5 г / 100 г (1,0 г / 100 мл) воды при 25 ° C. Это, в сочетании с его высокой летучести, делает его идеальным для использования в качестве неполярного растворителя в экстракции жидкость-жидкость . При использовании водного раствора в диэтиловом эфире слой находится на вершине , как он имеет более низкую плотность , чем вода. Это также является общим растворитель для реакции Гриньяра в дополнении к другим реакциям с участием металлоорганических реагентов. Благодаря применению в производстве запрещенных веществ, она указана в предшественнике Таблица II в соответствии с Конвенцией против незаконного оборота Организации Объединенных Наций наркотических средств и психотропных веществ , а также веществ , таких как ацетон , толуол и серной кислоты .

Обезболивающее использование

Группа из памятника в Бостоне в честь демонстрации Мортона анестетика использования простого эфира в.

Уильям Т. Мортон участвовал в публичной демонстрации эфирного наркоза на 16 октября 1846 года в Ether Dome в Бостоне, штат Массачусетс . Тем не менее, Кроуфорд Уильямсон Лонг , доктор медицинских наук, в настоящее время известно, продемонстрировали свое применение в частном порядке в качестве общего наркоза в хирургии для должностных лиц в Грузии, а уже в 30 марта 1842 года , и Лонг публично продемонстрировал использование простого эфира в качестве хирургического анестетика шесть раз , прежде чем Бостонская демонстрация. Британские врачи были осведомлены о анестезирующих свойствах эфира еще в 1840 году , где она была широко предписанным в сочетании с опиумом. Диэтиловый эфир в значительной степени вытеснен использование хлороформа в качестве общего анестезирующего средства за счет более благоприятного простого эфира в терапевтический индекс , то есть большая разница между эффективной дозой и потенциально токсичной дозы.

Диэтиловый эфир угнетает миокард и увеличивает трахеобронхиальный секрет. Диэтиловый эфир также может быть смешан с другими анестетиками , такими как хлороформ , чтобы сделать смесь CE или хлороформ и спирт , чтобы сделать ACE смесь . В 21 — м веке, эфир используется редко. Использование воспламеняющегося эфира вытесняется негорючих фторированных углеводородных анестетиков. Галотан был первый такой анестетик разработаны и другие , используемые в настоящее время ингаляционные анестетики, такие как изофлуран, дезфлурана и севофлурана, являются галогенированные простые эфиры. Был обнаружено , диэтиловый эфир , чтобы иметь нежелательные побочные эффекты, такие как пост-анестезиологическую тошнота и рвота. Современные анестетики снижают эти побочные эффекты.

До 2005 года он был на списке Всемирной организации здравоохранения основных лекарственных средств для использования в качестве анестезирующего средства .

Медицинское использование

Эфир был однажды использован в фармацевтических препаратах. Смесь спирта и эфира, одна части диэтилового эфира и три части этанола, была известна как «Дух эфира» , Хоффман болеутоляющая или капли Хоффмана. В Соединенных Штатах эта смесь была удалена из Фармакопеи в какой — то момент до июня 1917 года, как исследование , опубликованное Уильям Проктер, младший в Американском журнале фармации уже в 1852 году , показали , что существуют различия в формулировке можно найти между коммерческие производители, между международной фармакопеей и от оригинального рецепта Хоффмана.

Рекреационное использование

Смотрите также: Эфир наркомании

Обезболивающие и опьяняющее воздействие эфира сделали его рекреационные наркотики. Диэтиловый эфир в анестезирующей дозировке является ингаляционным, которая имеет долгую историю рекреационного использования. Одним из недостатков является высокая горючесть, особенно в сочетании с кислородом. Одним из преимуществ является четко определенная разница между терапевтическим и токсическим дозах, что означает один потеряет сознание до того опасного уровня растворенного эфира в крови будет достигнут. С сильным запахом, густой, простой эфир вызывает раздражение слизистой оболочки дыхательных путей и неудобно дышать, так и в передозировке вызывая слюноотделение, рвота, кашель или спазмы. В концентрации 3-5% в воздухе, анестезирующее действие медленно может быть достигнуто в течение 15-20 минут дыхания примерно 15-20 мл эфира, в зависимости от массы тела и физического состояния. Эфир вызывает очень длинную стадию возбуждения перед затемнением.

В 19 — м веке и в начале века эфир питьевых 20 был популярен среди польских крестьян. Это традиционный и по- прежнему довольно популярный рекреационный наркотик среди лемков . Это, как правило , потребляется в небольшом количестве ( Kropka , или «точка») выливают на молоко , сахар, воду или апельсиновый сок в стакане выстрела . Как наркотик, это было известно, вызывает временную зависимость, единственным симптомом которого является желание потреблять больше, иногда называют эфиромания.

метаболизм

Цитохрома Р450 фермент предлагается метаболизировать диэтиловый эфир.

Диэтиловый эфир ингибирует алкогольдегидрогеназу , и , таким образом замедляет метаболизм этанола . Он также ингибирует метаболизм других препаратов , требующих окислительный метаболизм . Так , например, диазепы требуют печень , тогда как окисление его окисленного метаболит Оксазепов не делает.

Безопасность и стабильность

Диэтиловый эфир чрезвычайно огнеопасен и может образовывать взрывоопасные смеси пара / воздух.

Так как эфир тяжелее воздуха он может собирать низко к земле , и пар может распространяться на значительные расстояния до источников воспламенения, которые не должны быть открытым пламенем, но может быть горячая плита, паровая труба, нагреватель и т.д. Пар может быть воспламеняется от статического электричества , которое может создать , когда эфир, выбрасываемая из одного сосуда в другой. Температура самовоспламенения диэтилового эфира составляет 160 ° С (320 ° F). Обычной практикой в химических лабораториях, чтобы использовать пар (ограничивая тем самым температуру до 100 ° C (212 ° F)) , когда эфир должен быть нагрет или дистиллированной. Диффузии диэтилового эфира в воздухе 9,18 × 10 -6 м 2 / с (298 K, 101,325 кПа).

Эфир чувствителен к свету и воздуху, имея тенденцию образовывать взрывчатые пероксиды . Эфирные пероксиды имеют более высокую температуру кипения , чем эфир и контактные взрывчатые вещества в сухом состоянии . Коммерческий диэтиловый эфир , как правило , поставляется с следовых количеств в антиоксидантной бутилгидрокситолуол (BHT), что уменьшает образование пероксидов. Хранение над гидроксидом натрия выпадает в осадок промежуточных гидропероксидов эфира. Вода и пероксиды могут быть удалены либо перегонкой от натрия и бензофенона , или пропускания через колонку с активированным оксидом алюминия .

история

Соединение может быть синтезирован либо Джабир ибн Hayyan в 8 — м веке или Рамон Луллий в 1275. Он был синтезирован в 1540 году Кордус , который назвал его «сладкое масло купорос» ( олеум Дульсе vitrioli ) -The название отражает тот факт , что ее получают путем перегонки смеси этанола и серной кислоты (тогда известный как масло купорос) -и отметил некоторые из его лечебных свойств . Примерно в то же время, Парацельс обнаружил ЭФИР в обезболивающих свойства в курах. Название эфира было дано вещество в 1729 году в августе Зигмунда Фробениуса .

внешняя ссылка

Викискладе есть носители , связанные с диэтиловым эфиром .

  • Объявление Майкла Фарадея эфира в качестве анестезирующего средства в 1818 году
  • Расчет давления паров , плотности жидкости , динамической вязкости жидкости , поверхностное натяжение диэтилового эфира, ddbonline.ddbst.de
  • CDC — NIOSH Карманный справочник по источникам химической опасности

Составить формулы веществ по названиям:Этилпропиловый эфирБутановая кислотаПропанальГлюкозаПальметиновая кислотаКрахмал

1. Написать структурные формулы соединений: а) 3,5-диметилгептанон-2 б) 4-метилпентанон-2 в) 3,5-диметилгексанон-2 Ребята, помогите пожалуйста Какие из перечисленных средств, используемых в быту, являются продуктами бытовой химии (возможно несколько вариантов ответа)? Это: деревянная расчёска средство для удаления накипи все перечисленные средство для мытья окон Суміш аміноетанової та етанової кислот масою 54г. прореагувала з розчином нітратної кислоти масою 200г. з масовою часткою 6,3%. Обчисліть масу етаново ї кислоти у розчині.Помогите пожалуйста​ Ребята, помогите пожалуйста Закончить уравнения реакций и написать их в ионном виде: а) нитрат бария + сульфат калия б) гидроксид магния + соляная кислота в) фосфорная кислота + гидроксид калия ХЕЛП Определи массу осадка, который образуется в реакции 240 г 8%-ного раствора хлорида бария с избытком раствора сульфата калия. Точность промежуточн ых вычислений — до тысячных. Ответ округли до десятых. Например: 0,3. ПОМОГИТЕ ПОЖАЛУЙСТАА Какой объем аммиака образуется при взаимодействии азота с 67,2л водорода, если объемная доля выхода аммиака составляет 90% На каталітичне окиснення 10 г технічного ацетальдегіду витратили 18,6 г купрум (ІІ) гідроксиду. Розрахуйте масову частку ацетальдегіду в технічному зр азку Помогите пожалуйста очень надо

Формула диэтилового эфира

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *