АМИЛНИТРИТ

АМИЛНИТРИТ АМИЛНИТРИТ ( Аmylii nitris ). Изоамиловый эфир азотистой кислоты. Cинонимы: Amylium nitrosum, Amylis nitris, Isomilnitrit, Pentamylon, Vaporole. Прозрачная желтоватая, легкоподвижная, весьма летучая жидкость фруктового запаха. Легко воспламеняется. Очень мало растворим в воде; смешивается во всех соотношениях со спиртом, эфиром, хлороформом. Плотность 0,869 — 0,879. Амилнитрит является основным представителем органических нитритов. Еще в конце 60-х годов прошлого века было обнаружено свойство этого соединения вызывать при вдыхании паров расширение кровеносных сосудов и купировать приступы грудной жабы (стенокардии). Уже в те годы было рекомендовано больным грудной жабой смачивать кусочек ткани несколькими каплями (5 — 10) амилнитрита и вдыхать его пары. Препарат начинал действовать через 30 — 60 с. Одновременно с прекращением загрудинных болей отмечалось покраснение лица и развивалась головная боль (в связи с расширением сосудов мозга). С появлением нитроглицерина и обнаружением его эффективности при стенокардии, амилнитрит в связи с выраженными побочными явлениями и кратковременностью действия, стали назначать реже. В настоящее время амилнитрит как антиангинальное средство практически не применяется. Лишь в исключительных случаях, при отсутствии других антиангинальных средств, он может быть временно использован для купирования приступов стенокардии. Вместе с тем амилнитрит, нашел применение как противоядие при отравлении синильной кислотой и ее солями, что объясняется способностью амилнитрита (и других нитритов) образовывать в крови метгемоглобин, связывающий ион СN, и предупреждать этим поражения тканевых дыхательных ферментов. Применяют амилнитрит путем вдыхания после нанесения его на носовой платок, небольшой кусок ваты или марли. Назначают взрослым по 2 — 3 капли, детям (старше 5 лет) — по 1 2 капли. В ы с ш и е д о з ы для взрослых (для вдыхания): разовая О,1 мл (6 капель); суточная 0,5 мл (30 капель). При отравлениях цианидами его применяют повторно в указанных выше дозах (до общей дозы 0,5 — 1 мл). Противопоказания такие же, как для нитроглицерина. Форма выпуска: в обычных ампулах и в ампулах с ватно-марлевой оплеткой (по 0,5 мл). Вскрытие ампул сопровождается легким взрывом в связи с давлением паров, образующихся в ампуле при хранении и нагревании. Пары амилнитрита образуют с воздухом взрывоопасные смеси. Хранение: список Б. В запаянных ампулах в прохладном, защищенном от света месте.

Словарь медицинских препаратов. 2005.

Амил нитрит — Amyl nitrite

Не следует путать с амилнитратом .

амил нитрит

Клинические данные

Синонимы

Изоамилнитрит,
Nitramyl,
3-метил-1-nitrosooxybutane,
пентил спирт нитрит (неоднозначный),
попперс (разговорный, сленг)

код АТС

  • V03AB22 ( ВОЗ )

Идентификаторы

  • (3-метилбутил) нитрит

Количество CAS

  • 110-46-3

PubChem ИДС

DrugBank

  • DB01612

ChemSpider

  • 9632

UNII

KEGG

  • D00517

ChEBI

  • CHEBI: 55344

Химические и физические данные

формула

С 5 Н 11 N O 2

Молярная масса

117,148 г · моль -1

3D модель ( JSmol )

плотность

0,872 г / см 3

Точка кипения

99 ° С (210 ° F)

Растворимость в воде

Малорастворимая мг / мл (20 ° С)

  • O = NOCCCCC

  • InChI = 1S / C5H11NO2 / c1-2-3-4-5-8-6-7 / h2-5H2,1H3
  • Ключ: CSDTZUBPSYWZDX-UHFFFAOYSA-N

(Проверить)

Амилнитрит представляет собой химическое соединение с формулой C 5 H 11 ONO. Различные изомеры известны, но все они оснащены амиловая группа , присоединенная к нитриту функциональной группе. Алкильная группа представляет собой инертное и химические и биологические свойства, в основном , из — за группы нитрита. Как и другие алкильных нитриты , амилнитрит вл етс биологически активный в организме млекопитающих, будучи вазодилататор , который является основой его использования в качестве рецепта лекарства. В качестве летучего, он также имеет психоактивное действие, которое привело к его рекреационному использованию с его запахом описываются как старые носки или грязных ног. Он также упоминается как banapple газа.

Она была впервые зарегистрирована в 1844 году и вступила в медицинское использование в 1867 году.

Пользы

  • Амил нитрит используются в медицине для лечения заболеваний сердца , а также ангин .
  • Амилнитрит иногда используется в качестве антидота для отравления цианидом . Он может действовать в качестве окислителя , чтобы вызвать образование метгемоглобина . Methemoglobin в свою очередь , может секвестр цианида в cyanomethemoglobin.
  • Амилнитрю используются в качестве очищающего агента и растворитель в промышленных и бытовых приложениях. Он заменил дихлордифторметан , промышленный химикат повсеместно запрещенный в 1996 году из — за повреждения озонового слоя , в качестве печатной платы очистителя. Очень небольшое количество добавляется в некоторые духи .
  • Он также используется в качестве рекреационна ингаляционного препарата , который индуцирует краткие эйфории состояния, и в сочетании с другими психотропными веществами стимулирующих препаратами , такими как кокаин или MDMA , эйфория и государственными усиливается затягиваются. После того, как некоторые стимулирующие препараты стираться, общий побочный эффект период депрессии или тревоги , в просторечии называется «спуститься»; амил нитрит иногда используется для борьбы с этими отрицательными после-эффектов. Этот эффект, в сочетании с его диссоциативными эффектами, привел к его использованию в качестве рекреационного наркотика (см попперса ).

Номенклатура

Термин «амилнитрит» включает в себя несколько изомеров . Например, общая форма амилнитрит с формулой (СН 3 ) 2 СНСН 2 СН 2 ONO может быть более конкретно упоминается как изоамиловый нитрит. Когда группа амиловой является линейной или нормальной (п) алкильная группа, в результате амилнитрит будет иметь структурную формулу CH 3 (CH 2 ) 4 ONO.

Аналогичное название амилнитрат имеет очень разные свойства.

Синтез и реакции

Алкил нитриты получают путем реакции спиртов с азотистой кислотой :

ROH + HONO → РОНО + Н 2 О, где R = алкильная группа

Реакция называется этерификации . Синтез алкилнитриты, в общем, проста и может быть выполнена в домашних лабораториях. Обычная процедура включает в себя добавление по каплям концентрированной серной кислоты к охлажденной смеси водного раствора нитрита натрия и спирт. Промежуточно-стехиометрическая образуются смесь диоксида азота и оксид азота затем преобразует спирт в алкилнитрит, который, из — за его низкую плотность, будет образовывать верхний слой , который может быть легко декантирует из реакционной смеси.

Изоамилнитрит разлагается в присутствии основани с получением соли нитритов и изоамиловый спирт :

С 5 Н 11 ONO + NaOH → С 5 Н 11 ОН + NaNO 2

Амилнитрит, как и другие алкилнитриты, вступает в реакцию с карбанионами , чтобы дать оксим .

Амил нитриты также могут быть использованы в качестве реагентов в модификации реакции Зандмейера . Реакция алкилнитрита с ароматическим амином в галогенированном растворителе производит радикальные ароматические разновидности, то это освобождает галоген атом от растворителя. Для синтеза арилиодидов дииодметана используется, в то время как бромоформы является растворителем выбора для синтеза арилбромидов .

Физиологические эффекты

Ранний контейнер амил нитрит, Hunterian музей, Глазго

Амил нитрит, вместе с другими алкильными нитритами , является мощным сосудорасширяющим ; он расширяет кровеносные сосуды , что приводит к снижению кровяного давления . Алкил нитриты являются источником оксида азота , который сигнализирует для релаксации непроизвольных мышц . Физические эффекты включают снижение артериального давления, головная боль, покраснение лица, учащенное сердцебиение, головокружение и расслабление непроизвольных мышц, особенно кровеносные сосуды стенку и внутренний и внешний анальный сфинктер . Там нет вывода симптомы. Передозировка Симптомы включают тошноту , рвоту , гипотензию , гиповентиляцию , одышку и обмороки . Эффекты набор очень быстро, обычно в течение нескольких секунд и исчезают в течение нескольких минут. Амил нитрит может также усилить опыт синестезии .

внешняя ссылка

Амилнитрит, что это такое?

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *